Ao longo de 36 edições, o apelo da Baja Portalegre 500 atraiu todos os principais pilotos portugueses de todo o terreno e algumas das maiores figuras mundiais da modalidade. Entre estes, conta-se um seleto grupo de pilotos que conseguiu ganhar o Dakar, o maior e mais famoso Rally Raid do mundo, e a Baja Portalegre 500, considerada uma das mais históricas e importantes provas da Taça do Mundo de TT. Desde 1987, vários pilotos de automóveis e motos que fizeram História no Dakar (e não só) tentaram também ganhar a Baja Portalegre 500, embora a dureza específica da prova portuguesa só tenha permitido três vencedores comuns nos automóveis e apenas um nas motos! O malogrado Richard Sainct foi o primeiro a conseguir juntar as duas vitórias. O motard francês ganhou a Baja de Portalegre de 1995, aos comandos de uma Honda CR 250, tornando-se o primeiro estrangeiro a conseguir vencer a prova alentejana. Quatro anos depois, Sainct conquistou a sua primeira vitória no Dakar, repetindo o triunfo em 2000 (também com a BMW) e 2003 (com a KTM).
Em 2005, Luc Alphand levou o Mitsubishi Pajero Evo oficial ao triunfo em Portalegre, um ano depois de Colin McRae (Nissan) ter sido o primeiro a quebrar a hegemonia dos pilotos portugueses nos automóveis. Alphand, um antigo campeão do mundo de esqui, viria também a ganhar a edição de 2006 do Dakar, com partida de Lisboa, tornando-se o segundo piloto a conseguir a ‘dobradinha’ entre Dakar e Portalegre. O seu rival e companheiro de equipa Stéphane Peterhansel igualou essa marca em 2008, ano em que finalmente conseguiu conquistar a vitória no Alentejo, numa altura em que já era o ‘Monsieur Dakar’ (a caminho do recorde de 14 vitórias na grande maratona do TT).
O último piloto a conseguir este feito foi Nani Roma, quando o piloto espanhol venceu em Portalegre com a MINI, em 2018, já depois das suas duas vitórias mo Dakar (motos em 2004 e carros em 2014). Pelo meio, vários nomes sonantes do automobilismo mundial tentaram e não conseguirem ganhar a Baja Portalegre 500, de Ari Vatanen a Hiroshi Masuoka, de Nasser Al-Attiyah a Carlos Sainz, só para citar alguns exemplos. Um clube (mesmo) muito restrito.