Atualmente ao lado do jovem algarvio Francisco Barreto, numa Toyota Hilux T1+, Carlos Silva é um dos concorrentes com mais participações na Baja Portalegre 500. São 33, em 37 possíveis, a primeira delas em 1988 e como piloto. Esta é a história de uma aventura "que tinha hora de partida, mas não tinha hora de chegada"... Abril de 1987. José Megre, Pedro Villas-Boas e os pioneiros do Clube Aventura organizam a primeira competição oficial de todo-o-terreno em Portugal, na região de Portalegre. Um total de 130 automóveis e mais de 60 motos, com várias máquinas de série, participam no 1.º Rali Maratona de Portalegre - Finicisa. Carlos Silva esteve quase, quase a participar nessa primeira edição, ao lado de António Bayona, que venceria a primeira baja em Portalegre com um Mitsubishi Pajero, navegado por José Costa. A estreia de Carlos Silva aconteceu no ano seguinte e como piloto. Repetiu a experiência ao volante em 1989 e depois fez um interregno até 1993, quando regressou integrado na equipa oficial da Mitsubishi, como navegador de Bayona. No ano seguinte, começava a ligação a Rui Sousa, com quem construiu um notável palmarés no TT em Portugal e não só.
"Lembro-me bem da novidade desse primeiro Portalegre, em 1987. Toda a gente dizia que era 'a corrida mais louca do mundo'. Eu já andava nos ralis e nos karts e ouvi falar de uma nova prova no Alentejo, por montes e vales, que tinha hora de partida mas não tinha hora de chegada. Fiz o meu primeiro Portalegre logo no ano seguinte", recorda Carlos Silva, que começou a sua carreira em 1982 no karting, onde chegou a ser vice-campeão nacional. "Portalegre era uma aventura. Não havia fatos de competição; cheguei a fazer Portalegre de calções e t-shirt. As assistências eram espalhadas pelo percurso, de 70 em 70 km, ou de 80 em 80 km. Tínhamos essas zonas do percurso onde estava uma carrinha velha com amigos para ajudar. Mas o tempo da assistência era a contar! Não havia ainda o conceito do parque de assistência, como na NERPOR. O percurso era o mesmo para toda a gente, as motos arrancavam primeiro, os carros depois, a meio da prova estava tudo misturado!", refere o atual navegador de Francisco Barreto, numa moderna Hilux T1+.
"Evoluímos em muita coisa, sobretudo na segurança, que é fundamental. Mas ao longo destes 33 'Portalegres' guardo sempre imagens deste público especial, o público da Baja de Portalegre! Agora, como na altura, é o público e a paixão em torno da prova que tornam esta baja uma experiência única, ano após ano", afirma Carlos Silva, que venceu a clássica alentejana com Rui Sousa, em 2000.